Química Orgánica

Esta rama de la química estudia al carbono, sus compuestos y reacciones. La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquéllos que contienen carbono y otros elementos (que pueden ser uno o más), siendo los más comunes: hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos. Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.

Fórmulas y Enlaces Químicos

La fórmula molecular de un compuesto indica el número y el tipo de átomos contenidos en una molécula de esa sustancia. La fructosa, o azúcar de uva (C₆H₁₂O₆), consiste en moléculas que contienen 6 átomos de carbono, 12 átomos de hidrógeno y 6 átomos de oxígeno. Como existen al menos otros 15 compuestos con esta misma fórmula molecular, para distinguir una molécula de otra, se utiliza una fórmula estructural que muestra la distribución espacial de los átomos:

Ni siquiera un análisis que proporcione los porcentajes de carbono, hidrógeno y oxígeno, puede distinguir el C₆H₁₂O₆ de la fructosa del C₅H₁₀O₅ de la ribosa, otro azúcar con la misma proporción entre sus elementos (1:2:1).

Clasificación Y Nomenclatura: Las consecuencias de las propiedades únicas del carbono se ponen de manifiesto en el tipo más sencillo de compuestos orgánicos, los hidrocarburos alifáticos o de cadena abierta.

Alcanos

El compuesto más sencillo de la serie de los alcanos es el metano, CH₄.

Los siguientes miembros de la serie son:

etano             (CH₃ - CH₃)

propano        (CH₃ - CH₂ - CH₃)

butano           (CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃)

pentano          (CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃)

hexano           (CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃)

heptano          (CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃)

octano            (CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃)

etc . . .

La fórmula general de cualquier miembro de esta familia es C _n H _2n+2. Para los compuestos que contienen más de cuatro átomos de carbono, se usan los prefijos numéricos griegos y el sufijo - ano: hexano, heptano, octano, y así sucesivamente.

Sin embargo, los nombres butano, pentano..., no especifican la estructura molecular. Por ejemplo, pueden escribirse dos fórmulas estructurales distintas para la fórmula molecular C₄H₁₀. Los compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural se llaman isómeros. En el caso del butano, los nombres usuales para los isómeros son el butano normal y el metilpropano (antiguamente isobutano). La urea y el cianato de amonio también son isómetros estructurales de fórmula molecular CH₄ N₂O.

La fórmula C₈H₁₈ tiene 18 isómeros y la C₂₀H₄₂ tiene 366.319 isómeros teóricos. Por este motivo, cuando se descubren nuevos compuestos, los nombres poco sistemáticos o triviales usados comúnmente deben ceder su puesto a nombres sistemáticos que puedan utilizarse en todos los idiomas. La Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) acordó un sistema de nomenclatura, y lo ha revisado posteriormente en numerosas ocasiones para incorporar nuevos descubrimientos.

Entre los hidrocarburos existen también estructuras cíclicas o ciclos, por ejemplo, la de la familia de los ciclanos o cicloalcanos; el ciclo menor contiene tres átomos de carbono. La fórmula general de los cicloalcanos es C_nH_2n, y los nombres de la IUPAC son consistentes con los de los alcanos.

Alquenos y alquinos:

Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general C_nH_2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3-dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con ‘2 - hexeno’.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A. Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono).

Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general C_nH_2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC ≡ CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC.

En un alcano, los átomos de hidrógeno pueden ser sustituidos por otros átomos (de cloro, oxígeno o nitrógeno, por ejemplo), siempre que se respete el número correcto de enlaces químicos (el cloro forma un enlace sencillo con los otros átomos, el oxígeno forma dos enlaces y el nitrógeno forma tres). El átomo de cloro en el cloruro de etilo, el grupo OH en el alcohol etílico y el grupo NH2 en la etilamina se llaman grupos funcionales. Estos grupos funcionales determinan la mayoría de las propiedades químicas de los compuestos. En la tabla adjunta se muestran otros grupos funcionales con sus fórmulas generales, prefijos o sufijos que se añaden a los nombres, y un ejemplo de cada clase.

La estructura tetraédrica de los enlaces del carbono dicta algunas propiedades de los compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse por medio de las relaciones espaciales. Cuando cuatro grupos distintos de átomos están unidos a un átomo de carbono central, pueden construirse dos moléculas diferentes en el espacio. Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos formas; este fenómeno es conocido como isomería óptica. Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan del mismo modo que un objeto y su imagen en el espejo: el CH₃ de uno refleja la posición del CH₃ del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un espejo colocado ante un guante de la mano derecha refleja la imagen de un guante de la mano izquierda.

Los isómeros ópticos tienen exactamente las mismas propiedades químicas y físicas, excepto una: el sentido en que cada isómero gira el plano de la luz polarizada. El ácido dextroláctico (ácido D - láctico) gira el plano de la luz polarizada a la derecha, y el ácido levoláctico (ácido L - láctico) a la izquierda. El ácido láctico racémico (una mezcla 1 : 1 de ácido dextroláctico y ácido levoláctico) presenta una rotación cero porque los giros hacia derecha e izquierda se cancelan mutuamente.

Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica (que no tiene relación con la isomería óptica) si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos. Por ejemplo, una molécula de 2-hepteno puede estar distribuida en dos formas distintas en el espacio porque la rotación alrededor del doble enlace está restringida. Cuando los grupos iguales (átomos de hidrógeno en este caso) están en partes opuestas de los átomos de carbono unidos por el doble enlace, el isómero se llama trans y cuando los grupos iguales están en la misma parte, el isómero se llama cis.

Saturación  

La conjugación completa en un ciclo de seis átomos de carbono tiene un efecto más profundo; su influencia estabilizadora es tan fuerte que el compuesto deja de actuar como insaturado. Es el caso del benceno, C₆H₆, y la familia de compuestos cíclicos denominados compuestos aromáticos. De hecho, las propiedades de estos compuestos son tan distintas, que el símbolo más apropiado para el benceno es el hexágono, primer compuesto de la figura. El círculo dentro del hexágono sugiere que los seis electrones representados como tres dobles enlaces conjugados pertenecen a todo el hexágono, y no a los carbonos individuales en los ángulos del hexágono.

Compuestos aromáticos:

Propiedades Físicas De Los Compuestos Orgánicos

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntos de fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de unos 800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl ₄), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entre esas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestos covalentes de los iónicos. Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existen excepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctrica localizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácido etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvente fuertemente polar.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Por ejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estos compuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes