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Ácidos y Bases.

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Ácidos y bases: estos dos tipos de compuestos químicos presentan características opuestas. Los ácidos tienen un sabor agrio, colorean de rojo el tornasol (tinte rosa que se obtiene de determinados líquenes) y reaccionan con ciertos metales desprendiendo hidrógeno. Las bases tienen sabor amargo, colorean el tornasol de azul y tienen tacto jabonoso. Cuando se combina una solución acuosa de un ácido con otra de una base, tiene lugar una reacción de neutralización en la que se forman agua y sal. 

Pongamos como ejemplo: el ácido sulfúrico (H2SO4) y el hidróxido de sodio (NaOH), producen agua y sulfato de sodio (Na2SO4):  

H2SO4 + 2NaOH2H2O + Na2SO4

Teorías

Teoría de Arrhenius y Ostwald

Los conocimientos modernos de los ácidos y las bases parten de 1834, cuando el físico inglés Michael Faraday descubrió que ácidos, bases y sales eran electrólitos por lo que, disueltos en agua se disocian en partículas con carga o iones que pueden conducir la corriente eléctrica. En 1884, el químico sueco Svante Arrhenius (y más tarde el químico alemán Wilhelm Ostwald) definió los ácidos como sustancias químicas que contenían hidrógeno, y que disueltas en agua producían una concentración de iones hidrógeno o protones, mayor que la existente en el agua pura. Del mismo modo, Arrhenius definió una base como una sustancia que disuelta en agua producía un exceso de iones hidroxilo (OH).

La reacción de neutralización sería: H2O → H + + OH – 

La teoría de Arrhenius y Ostwald ha sido objeto de críticas. La primera es que el concepto de ácidos se limita a especies químicas que contienen hidrógeno y el de base a las especies que contienen iones hidroxilo. La segunda crítica es que la teoría sólo se refiere a disoluciones acuosas, cuando en realidad se conocen muchas reacciones ácido-base que tienen lugar en ausencia de agua.

Teoría de Bronsted – Lowry

Una teoría más satisfactoria es la que formularon en 1923 el químico danés Johannes Brönsted y, paralelamente, el químico británico Thomas Lowry. Esta teoría establece que los ácidos son sustancias capaces de ceder protones (iones hidrógeno H+) y las bases sustancias capaces de aceptarlos. Aún se contempla la presencia de hidrógeno en el ácido, pero ya no se necesita un medio acuoso: el amoníaco líquido, que actúa como una base en una disolución acuosa, se comporta como un ácido en ausencia de agua cediendo un protón a una base y dando lugar al anión (ion negativo) amida:

NH3 + base NH 2- + base + H+

El concepto de ácido y base de Brönsted y Lowry ayuda a entender por qué un ácido fuerte desplaza a otro débil de sus compuestos (al igual que sucede entre una base fuerte y otra débil). Las reacciones ácido-base se contemplan como una competición por los protones. 

En forma de ecuación química:      Ácido (1) + Base (2)Ácido (2) + Base (1)

La reacción de Acido (1) con Base (2) se produce al transferir un protón del primero al segundo. Al perder el protón, el Ácido (1) se convierte en su base conjugada, o sea, Base (1). Al ganar el protón, la Base (2) se convierte en su ácido conjugado, Ácido (2). La ecuación descrita constituye un equilibrio que puede desplazarse a derecha o izquierda. La reacción efectiva tendrá lugar en la dirección en la que se produzca el par ácido-base más débil. 

Por ejemplo:             HCl + H2O H3O+ + Cl

El HCl es un ácido fuerte en agua porque transfiere fácilmente un protón al agua formando un ion hidronio, en este caso el equilibrio se desplaza hacia la derecha al ser la base conjugada de HCl, Cl -, una base débil, y H3O +, el ácido conjugado de H2O, un ácido débil.

En otro ejemplo:       HF + H2O H3O+ + F -

El fluoruro de hidrógeno, HF, es un ácido débil en agua y no transfiere con facilidad un protón al agua. Este equilibrio tiende a desplazarse a la izquierda pues H2O es una base más débil que F - y HF es un ácido más débil (en agua) que H3O+. La teoría de Brönsted y Lowry también explica que el agua pueda mostrar propiedades anfóteras, esto es, que puede reaccionar tanto con ácidos como con bases. De este modo, el agua actúa como base en presencia de un ácido más fuerte que ella (como HCl) o, lo que es lo mismo, de un ácido con mayor tendencia a disociarse que el agua:

HCl + H2O H3O+ + Cl -

El agua también actúa como ácido en presencia de una base más fuerte que ella (como el amoníaco):

NH3 + H2O NH 4+ + OH -

Medida de la fuerza de ácidos o bases

La fuerza de un ácido se puede medir por su grado de disociación al transferir un protón al agua, produciendo el ion hidronio, H3O+. De igual modo, la fuerza de una base vendrá dada por su grado de aceptación de un protón del agua. Puede establecerse una escala apropiada de ácido-base según la cantidad de H3O+ formada en disoluciones acuosas de ácidos, o de la cantidad de OH- en disoluciones acuosas de bases. En el primer caso tendremos una escala pH, y en el segundo una escala pOH. El valor de pH es igual al logaritmo negativo de la concentración de ion hidronio y el de pOH al de la concentración de ion hidroxilo en una disolución acuosa:

pH = – log [H3O+]        

pOH = – log [OH -]

El agua pura tiene un pH de 7,0; al añadirle ácido, la concentración de ion hidronio, [H3O+] aumenta respecto a la del agua pura, y el pH baja de 7,0 según la fuerza del ácido. El pOH del agua pura también es de 7,0, y, en presencia de una base cae por debajo de 7,0.

El químico estadounidense Gilbert N. Lewis expuso una nueva teoría de los ácidos y bases en la que no se requería la presencia de hidrógeno en el ácido. En ella se establece que los ácidos son receptores de uno o varios pares de electrones y las bases son donantes de uno o varios pares de electrones. Esta teoría también tiene la ventaja de que es válida con disolventes distintos del agua y no se requiere la formación de una sal o de pares ácido-base conjugados. Según esto, el amoníaco se comporta como una base, pues es capaz de ceder un par de electrones al trifluoruro de boro para formar un par ácido-base: H3N: + BF3 H3N- BF3

Ácidos Orgánicos

Los ácidos orgánicos son un grupo de sustancias generalmente no se disuelven en agua, sino en cloroformo, éter o benceno. Tienen un sabor agrio, colorean de rojo el tornasol y reaccionan con ciertos metales desprendiendo hidrógeno. Pueden ser saturados (ácidos que poseen ligadura simple entre cada par de carbonos involucrados) o no saturados (poseen doble o triple ligadura en uno o más pares de carbonos).

Grupo funcional 

Las propiedades químicas específicas de las moléculas orgánicas obedecen en particular a unos grupos de átomos conocidos con el nombre de grupo funcional, el grupo funcional que caracteriza a los ácidos es el grupo llamado carboxilo que se encuentra siempre sobre un carbono primario (primer carbono) que está unidos a la cadena de carbonos. Los ácidos orgánicos que poseen un solo grupo funcional de este estilo se los llama ácidos monocarboxilados. En estado natural este tipo de ácidos se encuentran frecuentemente en los insectos (ácido metanoico o fórmico en las hormigas), formando parte de aceites y grasas (lípidos) en vegetales y animales.

Métodos de obtención: Los ácidos orgánicos resultan de la oxidación energética de los alcoholes o de la oxidación de los aldehídos.

Oxidación energética de un alcohol      

El compuesto obtenido es un trioxhidro derivado inestable que se descompone en agua y ácido

b) Oxidación del aldehído

Nomenclatura de los ácidos

Los ácidos orgánicos que poseen un solo grupo funcional carboxilo se denominan ácidos monocarboxilados. Se lo nombra cambiando la última vocal o del alcano respectivo por el sufijo oico. De allí que el alcano metanol se denomina ácido metanioco, el etanol se lo llama ácido etanoico, etc.

Clasificación de los Ácidos

Ácidos Alifáticos

Los ácidos monocarboxilados acíclicos saturados y no saturados se denominan también Ácidos Grasos por hallarse los términos superiores constituyendo las grasas.

Ácidos saturados alifáticos: también llamados acíclicos pues presentan cadenas que no forman ciclos (anillos). Presentan ligaduras simples entre cada carbono y pueden presentar uno o dos grupos carboxilos. En el primer caso se los denomina monocarboxilos o monoácidos y constituyen una serie ácida llamada forménica.

A los ácidos acíclicos que poseen dos funciones carboxílicas se los llama dicarbolilados ó diácidos. Su nomenclatura indica esta doble posición del grupo funcional con el sufijo dioico.

Ácidos no saturados etilénicos: Se caracterizan por poseer doble ligadura. Los ácidos etilénicos se denominan generalmente con el nombre de ácidos acrílicos.

Ácidos no saturados acetilénicos: estos ácidos se los denomina propiólicos y se caracterizan por poseer triple ligadura.

Preparación: Se puede obtener este tipo de ácidos utilizando diversos métodos, a continuación se enunciarán algunos de ellos:

a) Oxidar fuertemente a los alcoholes primeros u oxidando suavemente a los aldehídos. Este método se puede usar en el laboratorio y se aplica en la industria. La oxidación se logra utilizando el oxígeno del aire y catalizadores.

b) Tratando a la sal orgánica del ácido que se desea obtener con ácidos inorgánicos.

c) Hidrolizando un éster. Un éster sometido a la acción del vapor sobrecalentado (a presión ) se desdobla en el ácido respectivo y un alcohol.

d) Tratando al dióxido de carbono con los compuestos de Grignard. Se carbonata al compuesto organomagnesiano que posea un átomo de carbono menos que el ácido que se desea obtener haciendo burbujear en él dióxido de carbono seco. De esa manera, si se quiere preparar ácido etanoico el radical órgano-magnesiano tendrá un solo átomo de carbono, el compuesto de Grignard debe poseer dos átomos de carbono.

Reacción Grinard: se hacen actuar un derivado halogenado de un hidrocarburo sobre el magnesio en presencia de un anhídrido, se lo pone en contacto con el agua para que descomponga al compuesto órgano-magnesiano de manera que el magnesio se oxida (pierde electrones) y un carbono (de la cadena) se reduce (gana electrones)

Propiedades físicas: constituyen una serie homóloga denominada Serie forménica por ser el ácido metanoico o fórmico el primero de la misma.

Los primeros términos (no más de cuatro carbonos) son líquidos de un suave olor picante y sabor ácido; luego (hasta nueve carbonos) se hacen aceitosos y poseen olor desagradable; a parir de los compuestos con más de diez carbonos se denominan ácidos grasos superiores y son sólidos, inodoros e insolubles al agua, pero lo son en alcohol y éter.

Ácido

Densidad

Pto. Fusión (ºC )

Pto. de Evaporación (ºC )

 metanoico

1,22

8,4

100,7

 etanoico

1,05

16,6

118,1

 propanoico

0,99

-22

141,1

 butanoico

0,96

-7,9

163,5

 pentanoico

0,94

-5,9

187

Propiedades Químicas: Por su carácter ácido, en solución acuosa se disocian parcialmente en iones pero en menor grado que los ácidos minerales.

Los ácidos con pocos carbonos al solubilizarse en el agua enrojecen al tornasol, pero en cambio los superiores (con muchos átomos de carbono) debido a su insolubilidad en agua no lo hacen. Se conoce su carácter ácido por su capacidad de formar sales, no atacan a los metales a excepción de los alcalinos térreos y el cinc, reaccionan con las bases dando sales y agua.

Los ácidos grasos saturados, ante la presencia de alcoholes, forman ésteres.

Los ácidos grasos saturados también forman, en contacto con pentacloruro de fósforo, cloruros de ácidos. Teóricamente la combinación de dos moléculas de ácido con pérdida de una de agua da un anhídrido. También, teóricamente, una molécula de ácido combinada con una de amoníaco, con pérdida de agua, da una amida

La energía de los ácidos disminuye a medida que aumenta el peso molecular, por lo que el ácido fórmico es el más energético y también el de mayor grado de disociación.

Formación de sales: como ya se ha dicho, los ácidos orgánicos en contacto con hidróxidos (bases) reaccionan dando sales y agua. No hay que olvidar que el hidrógeno sustituible de los ácidos es el que pertenece al carboxilo.

2H - COOH    +   Ca (OH)2   ®   2 H2O  +  (H . COO)2 Ca

ácido metanoico    Hidróxido                   metanoato de calcio

(formico)            de calcio                   (formiato de calcio)

 

CH3 - COOH    +   K (OH)   ®   2 H2O  +   CH3-COO K

ácido etanoico      Hidróxido                    etanoato de potasio

(acético)              de potasio                  (acetato de potasio)

Formación de ésteres:

Si se combinan ácidos saturados y alcoholes obtendremos ésteres con desprendimiento de agua. El fenómeno se denomina esterificación y se verifica en presencia de ácido sulfúrico. Se ha comprobado, por medio de isótopos pesados, que el agua se forma con el hidróxido del ácido y el hidrógeno del alcohol. El éster formado es más volátil que el ácido y el alcohol precursor.

ácido etanoico       metanol (alcohol)              etanoato de metilo (éster)

Preparación de halogenuros de ácidos o de acilo:

Los halogenuros de ácidos carboxilos resultan de la sustitución del hidroxilo de los ácidos por un átomo halógeno. Se los designa según el nombre del halógeno participante al que se le cambia la terminación ico por ilo.

Los más utilizados son los cloruros de ácido, por eso se explicará a continuación su obtención: se trata al ácido cuyo derivado de quiere obtener con pentacloruro de fósforo dando un cloruro de ácido que se separa por destilación fraccionada.

Preparación de anhídridos

Los anhídridos orgánicos resultan de la condensación de dos moléculas de ácidos orgánicos con pérdida de una molécula de agua. Los anhídridos pueden ser simples, formados por la deshidratación de dos moléculas del mismo ácido, ó mixtos, ácidos distintos. Ambas variantes pueden presentarse de forma cíclica o acíclica. Para nombrarlos, a continuación de la palabra anhídrido, se indica el ácido o ácidos que lo conforman. Por ejemplo: anhídrido etanoico butanoico.

Obtenemos anhídridos tratando sales alcalinas de un ácido graso con cloruro de ácido, lo que permite preparar anhídridos simples o mixtos.

Ácido Aromáticos

Los ácidos aromáticos son aquellos ácidos en los que el grupo carboxilo se halla unido al anillo bencénico o a una cadena del anillo bencénico.

También pueden ser monocarboxilados (un solo grupo carboxilo) o policarboxilados (dos o más grupos carboxilos)

Ácidos de funciones mixtas

Se llaman ácidos de función mixta a los ácidos compuestos que, además de la función ácida, poseen otros grupos funcionales.


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